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転職を繰り返す人の特徴とは?また失敗しないために考えたい5つのこと

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SONOSAKI編集部公開日:2026-07-27更新日:2026-07-27

転職を繰り返す人の特徴とは?また失敗しないために考えたい5つのこと

「また同じことが起きている」

転職したはずなのに、前の会社と似たような不満を感じ始めた。上司との関係、評価のされ方、職場の雰囲気——入社前には気づけなかったことが、少しずつ積み重なっていく。

転職を2回、3回と繰り返す人は、珍しいわけではありません。

厚生労働省の「雇用動向調査」によると、転職者の中に複数回の転職経験者が一定数含まれており、転職の繰り返しは特別なことではなくなっています。

ただ、繰り返す転職には共通するパターンがあります。そのパターンを理解しないまま動くと、転職先でも同じ問題にぶつかりやすくなります。

この記事では、転職を繰り返してしまう理由を整理し、次の転職で同じ失敗を避けるための5つの確認ポイントを解説します。

転職を繰り返す本当の原因

転職を繰り返す原因を「飽き性だから」「忍耐力がないから」と個人の性格に帰結させてしまうと、次の転職でも同じ問題が起きます。

実際には、繰り返しの多くは次のような構造的な原因から生まれています。

  • 転職の理由が曖昧なまま動いてしまった
  • 仕事内容だけで会社を選び、職場環境の確認が不足していた
  • 前の職場で何が合わなかったかを具体的に言語化できていなかった
  • 同じ条件で選んだために、同じ問題が繰り返された

これらは個人の能力の問題ではなく、「会社と自分の相性をどう確認するか」というプロセスの問題です。

このままでいいのかな、と仕事に不安を感じたときでも解説していますが、漠然とした不安のまま転職を決めると、次の会社でも同じ感覚に戻りやすくなります。

転職を繰り返しやすい5つのパターン

1.転職理由が「逃げ」だけで終わっている

「今の会社が嫌だから辞める」という動機だけで動いた場合、次の会社に何を求めるかが定まらないまま入社することになります。

今の環境から離れたい気持ちは正当な理由です。しかし、「何が嫌だったか」を整理しないまま転職すると、次の職場でも同じ問題にぶつかることがあります。

大切なのは、「何が嫌だったか」から「次の職場では何を変えたいか」に変換することです。

  • 評価の不透明さが嫌だったのか、評価基準が明確な会社を確認する
  • 上司との関係が嫌だったのか、相談しやすい文化があるかを確認する
  • 働き方が合わなかったのか、勤務条件を具体的に確認する

この変換ができないまま転職すると、また同じ感覚で辞めることになります。

2.仕事内容だけで会社を選んでいる

「やりたい仕事ができる会社」という基準だけで選ぶと、仕事内容が合っていても職場環境が合わずに辞めることがあります。

同じ職種でも、会社によって次のような違いがあります。

  • 評価の仕方(成果主義か年功序列か)
  • 上司との関係(細かく管理されるか、裁量を持たせてもらえるか)
  • チームの雰囲気(密に協力するか、個人で動くか)
  • 残業や勤務条件

自分に合う会社がわからない人へでも解説していますが、「何をするか」だけでなく「どこで・どのように働くか」を合わせて確認することが、繰り返しを防ぐ鍵です。

3.前の職場で「何が合わなかったか」を整理していない

「なんとなく合わなかった」という感覚だけで辞めた場合、次の会社選びに活かせる情報がありません。

前の職場を振り返るときに整理したいのは、次のような点です。

  • 仕事内容が合わなかったのか、職場環境が合わなかったのか
  • 上司や同僚との関係が負担だったのか、評価の仕組みが合わなかったのか
  • 残業や勤務時間が問題だったのか、通勤や勤務場所が合わなかったのか

原因を「仕事の内容」と「環境」に分けて整理することで、次の会社で確認すべきポイントが絞られます。

4.職場の文化・評価・人間関係の確認が不足していた

転職活動中に確認できることは、求人票の仕事内容・給与・勤務時間だけではありません。

入社後に「こんなはずじゃなかった」という感覚を生みやすいのは、次のような部分です。

  • 評価基準が不透明で、頑張っても何をすれば評価されるか分からない
  • 上司に相談しにくい雰囲気がある
  • チームの雰囲気が自分のペースや働き方と合わない
  • 残業や付き合いの多さが想定より多かった

人間関係がいい会社の見つけ方では、求人票だけでは分からない職場の雰囲気を確認する方法を解説しています。面接で実際に使える質問例も参考にしてください。

5.入社後に自分の強みが発揮できる環境かを確認していない

「業務内容はできそう」と感じても、その環境で自分の強みが発揮できるかどうかは別の問題です。

たとえば、次のようなずれが起きることがあります。

  • コツコツ積み上げるのが得意なのに、即断即決が求められる環境にいる
  • 対話や提案が得意なのに、一人で黙々と処理する業務が中心になっている
  • 周囲と協力して進めることにやりがいを感じるのに、個人の数字だけを追う環境にいる

頑張っているのに報われないと感じる原因と対処法でも解説していますが、評価制度や役割との相性が合わないと、どれだけ努力しても報われにくくなります。

また失敗しないために考えたい5つのこと

1.前の会社で「何が合わなかったか」を4つに分けて整理する

会社との相性は、大きく4つの観点から整理できます。

  • 文化(Culture):意見を言いやすいか、変化に前向きか、職場の空気
  • 評価(Assessment):評価基準が明確か、頑張りが反映されるか
  • 人間関係(Relationship):相談しやすいか、上司との距離感が合うか
  • 環境(Environment):残業・勤務時間・通勤・勤務形態が生活と合うか

この4つのどこが合わなかったかを具体的に書き出すことで、次の会社で確認すべき項目が見えてきます。

2.転職理由を「何が嫌だったか」から「何を変えたいか」に変換する

転職理由を「上司が嫌だった」で止めず、「どんな上司との関係なら働きやすいか」まで変換します。

「評価が不透明で不満だった」なら「評価基準が明示されている会社を確認する」。

「残業が多くて疲れた」なら「残業の実態を面接で具体的に確認する」。

この変換が、次の会社選びを根拠のある判断にします。

3.面接で職場環境を具体的に確認する

転職を繰り返している人ほど、面接での質問が重要です。

  • 「上司との1on1はどれくらいの頻度でありますか?」
  • 「入社後に困ったとき、誰に相談することが多いですか?」
  • 「この部署を退職する方は、どのような理由が多いですか?」

求人票には書かれていない情報を、面接で引き出すことが大切です。

4.転職を急がず、情報収集から始める

転職回数が増えることへの焦りから、早く決めようとすると判断が雑になります。

今の会社に在籍しながら、求人票を見て他社の条件を確認する。面接を受けて職場の雰囲気を確認する。これらは転職を決断することとは別の行動です。

転職回数が多いと不利?企業が本当に見ているポイントを解説でも触れていますが、転職回数そのものより、選択の理由と一貫性が重要です。焦って増やすより、一つ一つを丁寧に確認する方が結果的に転職回数を抑えることにつながります。

5.転職しない選択肢も含めて考える

転職を繰り返しているとき、「また辞めなければ」と思いやすくなります。

しかし、今の職場でできることが残っている場合もあります。

  • 部署異動を相談する
  • 担当業務の変更を依頼する
  • 勤務条件の調整を相談する

今の会社の中で改善できることを先に確認してから判断することで、不必要な転職を減らせます。仕事を辞めたいほどじゃないけどつらいと感じる人へでは、社内での改善可能性を確認する方法を解説しています。

繰り返さないために変えるのは、根性ではなく確認の仕方

転職を繰り返す原因は、個人の能力や忍耐力ではなく、「どんな環境と相性が合うか」を確認せずに動いていることにあることが多くあります。次に応募する前に、前の会社で何が合わなかったかを文化・評価・人間関係・環境の4つで整理し、それを面接で確認できる質問に変換できれば、同じ理由での離職は減らせます。応募前・内定前の具体的な確認項目は、転職回数をこれ以上増やしたくない人が、次の会社選びで確認すべきことで整理しています。

転職が怖いと感じている方は、転職が怖いのは普通です|不安を整理するための4つの視点もあわせて参考にしてください。転職して間もないのに「また辞めたい」と感じている場合は、転職してすぐ「また辞めたい」と思ったら|ミスマッチのサインか、慣れる前の反応かの見分け方で、慣れの範囲かどうかの見分け方を解説しています。

次の転職で変えたい条件を整理したい方は、サイト内のLINE相談ボタンからご連絡ください。

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