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20代で転職するべき?後悔しないために考えたい5つのポイント

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SONOSAKI編集部公開日:2026-07-28更新日:2026-07-28

20代で転職するべき?後悔しないために考えたい5つのポイント

「20代で転職してもいいのだろうか」

仕事への違和感が積み重なっている。毎朝会社に行くのがつらい。将来このままでいいのかと不安になる。しかし、20代での転職に対して「まだ早い」「もう少し経験を積んでから」という声もあって、踏み切れずにいる。

そうした迷いを抱えている20代の人は少なくありません。

結論から言えば、20代での転職が後悔につながるかどうかは、年齢より「なぜ転職するか」と「どこへ転職するか」によります。

この記事では、20代での転職を考えるときに確認したい5つのポイントを解説します。

20代の転職の実態

厚生労働省の「雇用動向調査」や「若年者雇用実態調査」のデータによると、20代の転職率は他の年代と比較しても高い水準にあります。また、新規学卒就職者の3年以内離職率は大卒でおよそ30%前後で推移しており、20代での転職は珍しいことではありません。

採用市場においても、20代は「ポテンシャル採用」の対象として多くの企業から注目されています。経験が少ない分、自社の文化に馴染みやすく、長期的に育てやすい人材として採用意欲が高い企業が多くあります。

ただし、「20代だから転職しやすい」という事実と、「自分が転職すべきかどうか」は別の問いです。

「20代のうちに転職した方がいい」は本当か

「20代のうちに転職した方がよい」という言葉をよく目にしますが、これが正しいかどうかは状況によります。

転職を考えた方がよい可能性があるケース

  • 今の職場での成長の見込みが低く、数年後も同じ状態が続きそう
  • 業界や職種の将来性に不安があり、早めに動いた方がよいと判断している
  • 今の環境が体力・精神的に無理なく続けられる状態ではない
  • 今の仕事で身につくスキルが、将来の選択肢に繋がっていない

転職を急がなくてよい可能性があるケース

  • 今の職場で経験を積める余地がまだある
  • 不満の原因が今の職場で改善できる可能性がある
  • 転職理由が「なんとなく合わない」「なんとなく不安」の段階にある

年齢だけで転職の判断をするのではなく、今の状況を具体的に整理することが先決です。

このままでいいのかな、と仕事に不安を感じたときでは、漠然とした不安を整理する方法を解説しています。

後悔しないために考えたい5つのポイント

1.転職理由を「何が嫌か」から「何を変えたいか」に変換する

「今の仕事が合わない」「上司との関係がつらい」という理由だけで転職すると、次の会社でも同じ問題にぶつかりやすくなります。

転職を決める前に、次の変換をしてみてください。

  • 「評価されない」→ どんな評価の仕方なら納得できるか
  • 「人間関係がつらい」→ どんな関わり方の職場なら働きやすいか
  • 「この仕事に将来性がない」→ 次の仕事で何を身につけたいか

この変換ができると、次の会社選びで確認すべき条件が明確になります。

転職を繰り返す人の特徴とは?また失敗しないために考えたい5つのことでは、転職を繰り返さないための準備について詳しく解説しています。

2.年収だけで判断しない

20代での転職では、「年収が上がる求人」を優先しがちです。しかし、年収だけで判断すると入社後に後悔することがあります。

年収以外に確認したい条件として、次のような点があります。

  • 成長できる環境があるか(スキルアップ・経験の幅・評価制度)
  • 残業・勤務時間が自分の生活と合うか
  • 人間関係や職場の雰囲気が自分に合うか
  • 会社の文化が変化に前向きか

20代での転職は、将来の選択肢を広げるための「環境選び」という側面が大きくあります。目先の年収より、「この会社にいることで5年後の自分の選択肢がどう変わるか」を考えることが大切です。

AI時代に今の仕事を続けて大丈夫?転職より先に考えたい3つのことでも解説していますが、AI時代においては「どんな環境にいるか」が長期的なキャリアに大きく影響します。

3.転職しない選択肢も含めて考える

20代の転職を考えているとき、「転職するかどうか」だけが選択肢ではありません。

今の職場でまず試せることがある場合は、先に試してから判断する方が後悔が少なくなることがあります。

  • 部署異動を相談する
  • 担当業務の変更を依頼する
  • 上司との関係を、面談を通じて改善できないか試す
  • 勤務時間や条件を変えてもらえないか確認する

仕事を辞めたいほどじゃないけどつらいと感じる人へでは、社内での改善可能性を確認する方法と、転職を考える前に整理したいことを解説しています。

今の会社が「全体的に合わないのか」、「今の部署・上司・業務が合わないだけなのか」を分けて考えることで、不要な転職を避けられることがあります。

4.次の会社の文化・評価・人間関係・環境を確認する

20代での転職で後悔しやすいのは、「採用されたから入社した」だけで環境を確認しなかった場合です。

入社後に「こんなはずじゃなかった」という感覚を持ちやすいのは、次のような部分です。

  • 評価基準が曖昧で、頑張っても何をすれば報われるか分からない
  • 上司や先輩に相談しにくい雰囲気がある
  • 仕事の進め方や文化が自分のペースと合わない
  • 残業が多すぎて、プライベートの時間がなくなった

次の4つの観点から、入社前に確認することが後悔を減らします。

  • 文化(Culture):変化への姿勢、意見を言える雰囲気、職場の空気
  • 評価(Assessment):評価基準の明確さ、成長が認められる仕組み
  • 人間関係(Relationship):相談しやすさ、上司との距離感
  • 環境(Environment):残業・勤務時間・働き方の実態

自分に合う会社がわからない人へでは、この4つを使った会社選びの方法を詳しく解説しています。

人間関係がいい会社の見つけ方では、面接で職場の実態を確認するための具体的な質問例を紹介しています。

5.転職が怖いと感じても、情報収集から始めていい

20代で転職を考えているとき、「失敗したら」「もっと悪くなったら」という不安から、一歩を踏み出せないことがあります。

転職への不安を感じること自体は自然なことです。ただし、不安のまま放置すると、今の状況が変わらないまま時間だけが過ぎることがあります。

転職が怖いのは普通です|不安を整理するための4つの視点では、転職への不安を整理する方法と、転職を決断することと情報収集を切り分ける考え方を解説しています。

転職を決断しなくても、求人票を見て外の選択肢を確認すること、面接を受けて職場の雰囲気を確認することは、今すぐできる行動です。

毎朝仕事に行くのがつらい場合

20代で転職を考えるきっかけとして、毎朝会社に行くのがつらいという状態が続いていることがあります。

毎朝仕事に行きたくないと感じる人へでは、その原因を整理し、転職を決める前に確認したいことを解説しています。

毎朝のつらさが続いている場合、転職だけでなく、今の職場での改善や休息なども含めて選択肢を考えることが大切です。

未経験転職や第二新卒としての転職を考えている場合

20代で転職を考えているとき、まったく別の職種への転職や、第二新卒としての転職を検討している方もいると思います。

もあわせて参考にしてください。

まとめ

20代での転職が後悔につながるかどうかは、年齢より「なぜ転職するか」と「どこへ転職するか」によります。

後悔しないために考えたい5つのポイントをまとめます。

  1. 転職理由を「何が嫌か」から「何を変えたいか」に変換する
  2. 年収だけでなく、成長環境・働き方・人間関係を確認する
  3. 転職しない選択肢も含めて、今の職場でできることを先に試す
  4. 次の会社の文化・評価・人間関係・環境を入社前に確認する
  5. 転職が怖くても、情報収集から始めていい

今すぐ転職を決める必要はありません。まずは今の状況を整理し、何を変えたいかを具体的にするところから始めてみてください。

今の状況や転職先の選択肢を整理したい方は、サイト内のLINE相談ボタンからご連絡ください。

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